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在《水浒传》一百零八好汉中，柴进是输得最惨的人。作为前朝大周的皇室后裔，受到大宋王朝的优待，换句话说，只要宋朝不亡，他的富贵就不会丧失，他与大宋王朝的利益是捆绑在一起的。所以，柴进决不会盼望宋朝灭亡，更不会上梁山落草。可惜，宋江是何等人物？他作为梁山的核心领袖，其权谋之术贯穿故事始终。柴进，这位身份显赫的后周世宗柴荣嫡派子孙，拥有丹书铁券，本在沧州过着逍遥自在、广结天下豪杰的贵族生活，却在宋江精心布局下，一步步被赚上梁山，彻底改变了人生轨迹。
柴进，江湖人称“小旋风”，其沧州柴家庄乃是各路豪杰的避风港。林冲被高俅陷害发配沧州时，柴进热情款待，不仅赠银送衣，还修书推荐林冲前往梁山，尽显仗义疏财、豪爽好客的侠义风范。彼时的柴进，凭借家族恩荫和雄厚财力，在江湖与世俗间游刃有余，既享受着富贵荣华，又收获了极高的江湖威望，生活惬意且安稳。
宋江对柴进的关注由来已久。宋江深知柴进在江湖上的地位和影响力，其财富与身份若能为梁山所用，无疑是如虎添翼。宋江心中谋划着壮大梁山势力，而柴进便是他眼中不可或缺的关键人物。恰逢李逵在戴宗的引荐下与宋江结识，李逵生性鲁莽、重情重义，宋江对他恩宠有加，李逵便死心塌地追随宋江，这也为宋江赚柴进上梁山埋下了伏笔。
宋江设计的第一步，便是制造事端，让柴进陷入困境。当时，高唐州知府高廉的妻弟殷天锡，妄图强占柴进叔叔柴皇城的花园。柴进得知后，带着李逵前去理论，他本以为凭借丹书铁券可以镇住对方。然而，殷天锡仗着高廉的权势，根本不把柴进放在眼里，对柴进肆意羞辱。李逵见状，怒火中烧，按捺不住暴脾气，当场打死了殷天锡。这看似是李逵的冲动之举，背后却隐隐有着宋江的影子。宋江深知李逵的性格，知道他在面对这般欺辱时定会出手，而这一出手，柴进便深陷官司，成为了朝廷的通缉犯。
柴进被高廉打入死牢，遭受百般折磨。此时，宋江见时机成熟，便打着营救柴进的旗号，率领梁山众好汉攻打高唐州。在这场战役中，梁山好汉们全力以赴，不惜与朝廷军队正面交锋。最终，梁山攻破高唐州，救出了柴进。柴进在死牢中历经磨难，本以为凭借丹书铁券可以保自已平安无事，却没想到在权势面前，那所谓的免死金牌如通废纸一般。经此一遭，柴进对世俗的朝廷和权贵彻底失望，而宋江适时地抛出橄榄枝，邀请柴进入伙梁山。
对于柴进来说，此时已无退路。他在沧州的家族产业已毁于一旦，又被朝廷通缉，走投无路之下，只能跟随宋江上了梁山。宋江表面上对柴进极为敬重，将他排在梁山第十位，掌管钱粮大权，看似给予了柴进极高的地位和信任。但实际上，这也是宋江权谋的一部分。宋江深知柴进在江湖上的威望和号召力，将他排在高位，可以吸引更多的英雄豪杰投奔梁山，通时也能显示自已的大度和对人才的重视。而让柴进掌管钱粮，一方面是因为柴进出身富贵，善于管理财务；另一方面，也是为了将柴进牢牢地控制在自已身边，使其为梁山效力。
