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在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，关羽与张飞同在其中。刘备辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗公孙瓒，被封为平原相，任关羽、张飞为别部司马，分统部曲。三人情同兄弟，常一起同床而睡，当刘备坐下时，关、张二人更不辞辛劳随身守护。
公元194年(兴平元年)，曹操因全家被杀而迁于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。[1]
公元196年(建安元年)，刘备被袁术、吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。
公元198年(建安三年)，刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回许昌，曹操任车胄为徐州刺史。后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守下邳、领徐州，刘备返回小沛。
第二个。
公元219年(建安二十四年)末，曹操以为汉献帝在许，与关羽军
相近，欲迁都避其锋芒，司马懿、蒋济等劝阻，认为孙权必然不愿看到关羽得志，可以用答应将江南封给孙权为条件让他从背后出兵攻击关羽。同时曹操动员徐晃、张辽等将，及兖州刺史裴潜、豫州刺史吕贡等率军救援樊城，更准备亲自征讨关羽。而孙权命吕蒙为主帅偷袭荆州，并亲自率军为后援。荆州重镇江陵守将麋芳(刘备小舅子)、公安守将士仁因与关羽有嫌隙而不战而降。
救援樊城的徐晃因兵力不足，认为很难与关羽抗衡，不过之后曹操先后派遣徐商、吕建等将领以及殷署、朱盖等十二营兵马增援徐晃，最终徐晃出战击败了围困樊城的关羽军队。此时关羽知悉后方生变，乃南撤，但水军仍然控制汉水。关羽军队的家属多在江陵(南郡治所)，得知江陵失陷于孙权，士卒渐渐溃散，退至麦城。建安二十四年十二月，关羽率数十骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮(今湖北省襄樊市南漳县)，遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。
孙权将关羽首级送给曹操，曹操以诸侯之礼将其安葬于洛阳，同时孙权则将关羽身躯以诸侯礼安葬于当阳，[19]即关陵，也称当阳大王冢。蜀汉在成都为关羽建衣冠冢，即是成都关羽墓，以招魂祭祀。因此民间也称关羽“头枕洛阳，身卧当阳，魂归故里(或称‘魂归山西)。
景耀三年(260年)九月，蜀国后主刘禅(shàn)在追谥几位重要大臣时，追谥关羽为“壮缪侯”。
