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这位老兄第二年就耐不住寂寞背离了北条氏，与关东太田氏结盟，并且娶了太田资政之女阿珠，又表现出对北条氏对强烈的逆反，立场向上杉方倾斜。不过此时随着相越同盟的深化，北条与上杉并没有大规模的冲突。
然而就在北条与上杉达成和解后，两家在领土问题上作出决断，北条将成田旧领归入上杉领。不知是不是因为领国问题，成田氏长却在此后选择了跟随北条家，这次从属在原历史上一直持续到北条氏灭亡。
其间，成田氏长虽然曾经动过亲近织田信长的念头，但是随着本能寺之变织田信长的遇刺而烟消云散。随后几十年，天下政局反复，无论是名门武田、上杉、织田，还是随波逐流的关东小大名太田、结城，都经历了翻天覆地的变化，唯独小田原城屹立不动，因此从属于北条的成田家也经历了一段平稳的发展期。
织田信长遇刺后，羽柴秀吉开始雄起，丰臣军东征西讨，除了在小牧长久手之战吃了点小亏之外，几乎是所向无敌，一时天下几乎尽收眼底，唯有坐拥小田原坚城的北条家维持着强硬的姿态。
在小田原被围之后，北条家所有属城绝大部分在很短时间内皆尽落城，要么被攻破，要么直接开城投降，唯有成田家的忍城作为一座并不算强大的属城迟迟不破，反而取得了不少战果。
这种局面，无论是对当主成田氏长本人，抑或者对整个成田家来说，都是一种奇特的状态。成田氏在历史上来看虽无特殊本领，但不得不说，这个顶着名门之后的小大名家族，能够历经百年飘摇而不倒，至少是具备一定政治敏感度和决断力的。
而氏长作为家督，虽然器量、武艺、军略、内政在后世人眼中皆属平庸，但显然还是懂得在对的时候亲近该亲近的人，一直把握着家中的大方向。
在二十余万丰臣大军到来之际，成田家依附着仅有几万杂牌军的北条氏，仍能保持冷静坚决应战，这本身就是件不同寻常的事情，成田家的勇气在战国末期终于体现了出来。
在小田原之战(指整个战役)之中，氏长与弟泰高等将支援小田原城，成田肥前守泰季、岛田出羽守、今邑佐渡守、山田河内守、坂本将监、福岛勘解等家臣留守忍城，并在后来动员了士兵、百姓等近三千人笼城。
秀吉令石田三成、长束正家水攻忍城，但成田氏派人悄然破坏，适逢天降大雨，堤坝决口，石田军被淹死200余人，这一战也成为后来被称为“战下手”的石田三成的军事污点，两军兵力的悬殊却用水攻，错误的进攻方式常被拿来耻笑，但其实水攻的进攻方针其实是秀吉决定的，而非三成的决断。
